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L'ossigeno singoletto molecolare viene spento dall'antiossidante cromanolo dimetilmetossi in soluzione e nella pelle suina ex vivo

o22L'ossigeno singoletto è una specie reattiva dell'ossigeno non-radicale che si ritiene rivesta un ruolo importante in molti processi di foto-ossidazione in connessione con diversi processi foto-biologici, come l'invecchiamento della pelle o la foto-carcinogenesi.

Il cromanolo dimetilmetossi (3,4-diidro-6-idrossi-2,2-dimetil-7-metossi-1(2H)-benzopirano) è un potente antiossidante utilizzato nelle formulazioni cosmetiche e farmaceutiche.

Abbiamo valutato la capacità di spegnimento dell'ossigeno singoletto da parte del cromanolo dimetilmetossi, monitorando la fosforescenza vicino a IR dell'ossigeno singoletto in soluzione e in campioni di pelle suina ex vivo.

Il cromanolo dimetilmetossi estingue l'ossigeno singoletto con un tasso costante di (1.3 ± 0.1) x 108 M−1 s−1 in soluzione.

In accordo con questo, è stata osservata una riduzione netta della vita media dell'ossigeno singoletto e dell'intensità di emissione quando i campioni di pelle suina ex vivo sono stati trattati con il cromanolo dimetilmetossi.

Storia della pubblicazione:

Titolo: Singlet molecular oxygen quenching by the antioxidant dimethylmethoxy chromanol in solution and in ex vivo porcine skin

Rivista: International Journal of Cosmetic Science. doi: 10.1111/ics.12039

Autori: S. Nonell, M. García-Díaz, J.L. Viladot, R. Delgado

Affiliazioni: Molecular Engineering Group, IQS School of Engineering, Universitat Ramon Llull, Barcelona, Spain

Lipotec, S.A., Isaac Peral 17 (Polígon Industrial CamíRal), Gavà (Barcelona), Spain

Abstract: 

Singlet oxygen is a non-radical reactive oxygen species believed to play a major role in many photooxidation processes in connection with diverse photo-biological processes such as skin aging or photocarcinogenesis. Dimethylmethoxy chromanol (3,4-dihydro-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-methoxy-1(2H)-benzopyran) is a potent antioxidant used in cosmetic and pharmaceutical formulations. We have assessed the singlet oxygen quenching ability of dimethylmethoxy chromanol, by monitoring the near-IR phosphorescence of singlet oxygen in solution and in ex vivo porcine skin samples. Dimethylmethoxy chromanol quenches singlet oxygen with a rate constant of (1.3 ± 0.1) x 108 M−1 s−1 in solution. Consistent with this, a clear reduction in the singlet oxygen lifetime and emission intensity was observed when ex vivo porcine skin samples were treated with dimethylmethoxy chromanol.